Cenni storici
L’origine di Gaiole risale intorno all’anno 1000 quando alcuni gruppi di persone contribuirono ad ingrandire un piccolo centro nato nella conca di Gaiole. A partire dal 1300 Gaiole e la sua comunità diventarono un terziere della Lega del Chianti . L' ordinamento delle leghe rimase con i Medici ed i Lorena fino alle soglie dell'epoca contemporanea, quando i terzieri del Chianti vengono trasferiti nelle moderne amministrazioni comunali (1776). Gaiole era da sempre nel circondario amministrativo fiorentino, ma nel primo ottocento, durante il breve regno di Etruria, Napoleone lo include nel Dipartimento Senese e così vi rimane fino ad oggi dopo l'unità d'Italia e dopo il formarsi delle attuali province