Cenni storici
I primi insediamenti della zona risalgono al periodo etrusco. Castellina già nel suo nome rappresenta la sua natura storica di struttura militare collocata al confine delle repubbliche di Siena e Firenze.Con il lodo di Poggibonsi del 1203 essa diventa avamposto fiorentino per cui subì nel 1397 la conquista e il saccheggio da parte di Alberico da Barbiano. Nei dintorni della cittadina oltre le fattorie del Chianti ricordiamo il tumulo etrusco di Montecalvario risalente ai secoli VII-VI a.C.